熊本県出身。1906(M39)東亜同文書院を卒業し、外務初期生試験に合格。渡米し、'11オレゴン州立大学卒業、'14(T3)ニューヨーク大学卒業。'17外交官及領事館試験に合格し、領事官補になる。イギリス大使館三等書記官、ロサンゼルス領事、外務書記官第二課長、同第一課長、イギリス大使館二等書記官、同一等書記官、サンフランシスコ総領事、中華民国公使館一等書記官、同大使館参事官、上海総領事を歴任した。
'36(S11)ニューヨーク総領事に就任。米国での反日宣伝活動を調査。'37.11.26 南京戦直前に広田弘毅外務大臣に「事変に関する対日運動一覧表」の機密文書を送った。この文章で、支那事変以降の抗日運動は、アメリカ共産党と米国在留中国人が中国大使館と連携し反日宣伝を行っているだけであって、米国世論の声ではないこと。これを米国全体の反日だとこちらが思い込み米国と対立をすれば、中国とソ連・コミンテルンの思うツボだと訴えている。'38.7.20 宇垣一成(6-1-12-1)外務大臣に対しても、米国内の反日宣伝の実態分析の報告書を送り、近衛内閣に対して、ソ連・コミンテルンとアメリカ共産党による日米分断策動にのらないようにと忠告した。'39.9『米国共産党調書』を発行し、米国共産党による対米工作の実態をまとめた。'40.7.25 松岡洋右外務大臣に『米国内ノ反日援支運動』という報告書も提出。反日の目的は、中国経済を名目にして米国民衆を反日戦線に巻き込み、極東における日本の行動を牽制することで、コミンテルンによるアジア共産化の陰謀を助成するものとしている。また活動も共産党関係者を表に出さず、ヘレン・ケラーといった社会的信用があるリベラル派有識者を前面に出すことで、政界、宗教界、新聞界をはじめ一般知識人階級に浸透させている。このような共産党の作戦に気づいて苦々しく思っている知識人もいるが、一般民衆が反日感情のため、反日親中運動に対する批判の声を出しにくくしている現況であると報告している。日本の外務省は若杉からの報告で米国内の反日運動の詳細な事実を知りながらも、打開策を得られずにいた。
'40総領事を退官したが、'41からは駐アメリカ特命全権公使として、駐アメリカ特命全権大使の野村吉三郎を補佐し、日米交渉にあたるよう命ぜられる。当時は、太平洋戦争勃発間近であり、戦争を食い止めるべき、ルーズヴェルト米大統領やハル国務長官と会談を行ない、日米交渉の打開に努力した。しかし、現地での日本人外交官の動きは全てFBIに監視され、電話も盗聴されるなどの諜報工作が行われていた。そのため、外交官同士のやり取りは暗号が使用された。外務省記録の「日・米外交関係雑纂 太平洋ノ平和並東亜問題ニ関スル日米交渉関係」に、そのことを示す史料が残されている。 外務省のHPからその史料による暗号を引用紹介する。
寺崎太郎アメリカ局長と若杉要駐米公使との国際電話で用いる合言葉は「マリ子」を使用した。主に「駐兵問題ニ関スル米側態度」を示す合言葉として用いられた。「マリ子」とは、当時在米大使館の一等書記官で、寺崎アメリカ局長の弟である寺崎英成(17-1-11-17)の長女の名前に由来したものであり、“暗号名「マリ子」”として著名である。
当時、若杉は野村と共に、ハル国務長官と会談を行っており、日米交渉における3つの懸案である「日独伊三国同盟条約の解釈および履行問題」、「通商無差別問題」、「中国における日本軍の駐兵・撤兵問題」の打開の努力をしていた。この中の「駐兵・撤兵問題」について日本政府にとって最大限の譲歩案を提示するなど、交渉を続けるも、進展せず混沌が続いていた。 暗号はワシントンの在米大使館と東京の外務本省との間でも使用されており、例えば、「伊藤君」(=「総理」)、「伊達君」(=「外務大臣」)、徳川君(=「陸軍」)、「縁談」(=「日米交渉」)、「君子サン」(=「大統領」)、「子供カ生レル」(=「形勢急転スル」)、「七福神ノ懸物」(=「四原則」)、「ソノ後ノ公使ノ健康」(=「交渉ノ一般的見透」)といった合言葉が使用されていた。だが外交努力も実らず、'41.12.8日米開戦勃発、太平洋戦争が始まる。開戦後、交換船にて帰国するが病没。享年60歳。正4位 勲2等。