備前国(岡山県)出身。岡山藩学師範教授を務めていた窪田善之の長男として生まれる。
岡山中学、第一高等学校を経て、1891(M24)東京帝国大学法律学科を首席で卒業。同.7 内務省に入省し、内務省試補・土木局勤務となる。同.11 警保局に配属。1892.6 県治局、同.8 佐賀県参事官、同.9 佐賀県内務部第1課長 兼 第3課長、1893.5 徳島県参事官・内務部第1課長、同.11 兵庫県参事官・内務部第1課長、1894.12 内務省参事官を歴任した。
1897(M30)後藤新平のもとで保険衛生制度の伝染病予防法(1897施行・1999廃止)、癩予防法(らい:1907施行・1996廃止)などの制定の確立に尽力した。社会問題にも視野を広げ社会政策学会の会員となる。1898 ベルギーのブリュッセルの万国衛生および人口会議の政府代表として欧州出張。1899.3 帰朝後、内務省衛生局保険課長を務めながら、『貧民救済制度意見』を著し、欧米の救済制度・保護制度の調査・紹介を行い、救済制度の重要性を訴え、窮民救助より社会の公益を優先して考え防貧の重視を説いた。
1900.5 農商務書記官・商工局工務課長を兼務を務めながら、同年、松井茂(12-1-17)や久米金彌らと貧民研究会を結成した。後に留岡幸助(13-1-18-1)や生江孝之(14-1-22-15)らも加わる。農商務省商工局に臨時工場調査掛が設置され工場法制定のための各地の工場労働者の実態調査が開始されると主任となった。この報告結果は、『職工事情』(1903)として刊行した。
1901.7 農商務書記官 兼 内務省参事官を経て、'03.9 医者ではない事務官として初めて内務省衛生局長に就任した。
'08 中央慈善協会を設立し、井上友一や桑田熊蔵らとともに救済事業調査を行った。また大正期には、井上や桑田らとともに救済事業調査会の委員になり、社会労働行政の整備に貢献した。社会連帯主義・社会事業を社会主義への予防策と考える立場をとった。
'10.12 行政裁判所評定官に転じる。'16.4.22 法学博士。'22.2(T11) 行政裁判所部長、同.7 行政裁判所長官に就任した。'32.1(S7)行政裁判所長官を辞し、枢密顧問官を任ぜられた。また東京統計協会の副会長として阪谷芳郎会長を支え、阪谷没後は会長に就任した。正2位 従2位 勲1等瑞宝章。'29.8.1 旭日大綬章。享年80歳。旭日桐花大綬章追贈。没後『窪田静太郎集』(1980)がある。