イギリス・ロンドン出身。本名は桜井千里。旧名は桜井ヘンリー。3歳までロンドンで育つ。小学校3年生の時にクラシックピアノを習う。
暁星中学校を経て、早稲田大学第一政経学部に入学。在学中、サンバレー・スイング・バンドのグループにピンチヒッターを頼まれ、後に正式加入し、ジャズ・ピアニストとして活躍を始める。
1952(S27)ジャズピアニスト龝吉敏子が抜けた穴を埋めるためにゲイスターズに参加するなど、様々なバンドを転々とし、'54フランキー堺のシティ・スリッカーズに参加。当時のメンバーであった谷啓(13-1-43-23)と植木等に出会う。翌年脱退し、三木鶏郎の冗談工房(三木トリロー・グループ)に加入。当時の芸名は「三木雛郎」を名乗っていた。
'60結核療養中だった石橋エータローの代役として植木等の紹介で「クレージー・キャッツ」にピアニストとして参加(4代目)。他のメンバーとバランスを取るために公式プロフィールでは1930年生まれとしていた。
約1年後、石橋復帰後、「せっかく仲間になったんだから」とのリーダーのハナ肇のメンバーへの説得で正式加入した。クレージー・キャッツにはピアニスト2人という変則的な形となったが、石橋と連弾というスタイルを活かしてコントを行うなど、定番となった。
以後、グループでの音楽活動、映画「無責任シリーズ」やフジテレビ「おとなの漫画」、日本テレビ「シャボン玉ホリデー」に出演し人気を博した。単独でも映画、テレビ、舞台に数多く出演した。
主な出演作に、映画『男はつらいよ・寅次郎夕焼け小焼け』『キネマの天地』『十五才・学校4』、テレビ『遥かなるわが町』『他人家族』『ダウンタウン物語』『太陽の子』『前略おふくろ様』、舞台『モナリザの微笑』『ナポリは唄う』など多数ある。殺虫剤のキンチョールのCMでの『センリばあさん』のキャラクターで人気を得た。CM内での「ルーチョンキ」という言葉は流行語になった。
近所の住人が新聞が取り込まれていないことを不審に思い110番通報し、自宅で倒れているのを発見された。既に死去しており、孤独死と報道された。母を亡くしてから一人暮らしだった。享年86歳。葬儀は遺族の希望で密葬。
*墓石は洋型「櫻井家 / 佐藤家」。左面に「昭和五十九年八月吉祥日 櫻井千里 建之」と刻む。裏面が櫻井家の墓誌となっており、墓所右側の墓誌は佐藤家が刻む。
*父の櫻井志郎と母の あや との間には2男1女を儲ける。父は外国でも通用する名前がいいと、子供たちの出生が赴任先のイギリスだったこともあり、兄はオリバー(織馬)、ヘンリー(千里)、妹はクララ(久良々)と名付けられた。帰国後は当て字で届けられる。ヘンリーは適当な漢字が見つからなかったため「千里」となった。
*墓石の刻みより、父の櫻井志郎は昭和17年12月17日に南方洋上に於て53歳で戦死。兄の櫻井織馬も昭和20年11月19日に中国に於て23歳で戦死した。千里は、1967結婚をしたが子供はおらず、妻とも離婚をした。その後は母と生活。1984.7.5(S59)母が83歳で亡くなる。母の埋葬時に現在の墓所を建立している。これらを鑑みると、妹の久良々が佐藤尚(H16.4.2没・同墓)に嫁ぎ、当墓所は櫻井家と佐藤家となったと推察する。