| 慶長年間 １５９６ | 福山の住人八木勘右衛門がオタルナイ【小樽】に入り、和人として初めて漁業を営む。 |
| 亨保年間 １７１６ | 近江商人の岡田弥三右衛門がオタルナイ場所を請け負う。 |
| 文化四年 １８０７ | 蝦夷地を巡査である近藤重蔵がオタルナイを踏査する。 |
| 慶応元年 １８６５ | 場所請負人制度の廃止でオタルナイ場所が村並になる【小樽の開基】。 名主山田兵蔵、年寄中の三蔵以下の村役人が決まる。人口３１４戸、１，１４３人。 |
| 慶応二年 １８６６ | 石工長兵衛が手宮古代文字を発見 |
| 明治元年 １８６８ | オタルナイ騒動が起きる |
| 明治二年 １８６９ | 蝦夷地を北海道、オタルナイを小樽と改められた。開拓史は手宮に【海官所】を開設し、輸出入税を徴収し、密輸の取り締まりも行った。 |
| 明治三年 １８７０ | 小樽が町並みになる。 |
| 明治五年 １８７２ | 小樽郵便局が開設された。 |
| 明治七年 １８７４ | 小樽、札幌間に電信線路が架設された。手宮、小樽、銭函に教育所が開設された。 |
| 明治十年 １８７７ | 小樽教育所を量徳学校と名称を変更。人口1,428戸、6,433人となる。 |
| 明治十三年 １８８０ | 手宮、札幌間に北海道初の鉄道がアメリカ人クロフォードの指導により開通する。 |
| 明治十六年 １８８３ | 祝津に日和山灯台が設置される。 |
| 明治二十二年 １８８９ | 小樽港が特別輸出港に指定される。 |
| 明治二十六年 １８９３ | 日本銀行小樽派出所が開設される。 |
| 明治二十七年 １８９４ | 小樽新聞が発刊される。小樽米穀取引所が開設される。 |
| 明治二十八年 １８９５ | 小樽商業会議所が設立される。電灯が開通する【３００戸】 |
| 明治三十二年 １８９９ | 小樽郡、高島郡以下３８ヵ村を統合し小樽区となる。人口8,909戸、61,893人。 小樽港が開港場に指定され、国際貿易港となる。 |
| 明治三十三年 １９００ | 市内に電話が開通する【１９７加入】 |
| 明治三十五年 １９０２ | 庁立小樽中学校【現小樽潮陵高校】が開校する。 |
| 明治三十六年 １９０３ | 小樽、余市間に鉄道が開通。小樽中央停車場【現小樽駅】が開設される。 |
| 明治三十七年 １９０４ | 稲穂町大火、2,481戸を焼失する。小樽、函館間の鉄道が開通する。 |
| 明治三十九年 １９０６ | サハリン【樺太】の国境画定会議が日本郵船小樽支店【現小樽市博物館】において開かれる。 |
| 明治四十一年 １９０８ | 小樽港北防波堤が広井勇、伊藤長右衛門らにより完成する。 |
| 明治四十四年 １９１１ | 小樽高等商業学校【現小樽商大】が開校される。 |
| 大正七年 １９１８ | 開道５０年記念博覧会開催 |
| 大正九年 １９２０ | 第一回国勢調査、人口21,276世帯、108,113人。 |
| 大正十年 １９２１ | 小樽港南防波堤完成する。 |
| 大正十一年 １９２２ | 市制施行 |
| 大正十二年 １９２３ | 小樽運河が完成。第一回全日本スキー大会開催。 |
| 大正十三年 １９２４ | 手宮駅構内で火薬が爆発。死者５３人、行方不明３０人、重傷１１人。 |
| 大正十五年 １９２６ | 北海道で初のメーデー実施。 |
| 昭和二年 １９２７ | 小樽港の港湾労働者３、０００がストライキを行う。 |
| 昭和六年 １９３１ | 小樽海港博覧会が開催。 |
| 昭和八年 １９３３ | 小樽、札幌間の国道完成。 |
| 昭和十二年 １９３７ | 開道７０年記念博覧会開催 |
| 昭和十五年 １９４０ | 高島町、朝里町を合併、人口３２，３８６世帯、１６４，２８２人。 |
| 昭和二十年 １９４５ | ７月１５日空襲を受ける |
| 昭和二十九年 １９５４ | 国際観光都市に指定される。朝里温泉開発される。 |
| 昭和三十一年 １９５６ | ５月稲穂町大火。民家２１２戸焼失。 |
| 昭和三十三年 １９５８ | 塩谷村を合併。人口４４，１１１世帯。２０４，３７７人。 |
| 昭和三十四年 １９５９ | 小樽水族館開館。 |
| 昭和三十五年 １９６０ | 鰊御殿が北海道文化財に指定される。 |
| 昭和三十七年 １９６２ | 北海道鉄道記念館開館される。 |
| 昭和三十八年 １９６３ | ニセコ、積丹、小樽海岸が国定公園に指定される。 |
| 昭和三十九年 １９６４ | 道央新産業都市に指定される。 |
| 昭和四十年 １９６５ | 開基１００年。 |
| 昭和四十一年 １９６６ | ソビエト連邦ナホトカ市と姉妹都市提携。 |
| 昭和四十二年 １９６７ | 第一回おたる潮祭り開催。小樽女子短期大学が開校。 |
| 昭和四十三年 １９６８ | 国鉄函館本線が電化される。【小樽、滝川間】 |
| 昭和四十四年 １９６９ | 旧日本郵船小樽支店が重要文化財に指定される。 |
| 昭和四十五年 １９７０ | 小樽、舞鶴、敦賀間にフェリー就航。 |
| 昭和四十六年 １９７１ | 札樽高速自動車道が開通。 |
| 昭和四十七年 １９７２ | 市制施行５０周年。小樽港中央埠頭完成。 |
| 昭和四十九年 １９７４ | 北海道薬科大学が開校。 |
| 昭和五十一年 １９７６ | 小樽駅前再開発事業が完成。 |
| 昭和五十二年 １９７７ | 小樽市民の船がナホトカ訪問。 |
| 昭和五十三年 １９７８ | 第一回ポートフェスティバル開催。 |
| 昭和五十五年 １９８０ | 北海道鉄道開通１００年。 |
| 昭和五十六年 １９８１ | 小樽港勝納埠頭が完成。 |
| 昭和五十八年 １９８３ | 小樽運河埋め立て工事始まる。人口６２，４７２世帯、１７９，３１７人。 |
| 昭和五十九年 １９８４ | 歴史的建造物及び景観地区保全条例施行。小樽博覧会開催。 |
| 昭和六十年 １９８５ | 国鉄手宮線廃止 歴史的建造物を指定 |
| 昭和六十一年 １９８６ | 小樽運河散策路ガス燈完成 道道臨港線（運河部分）開通 |
| 昭和六十二年 １９８７ | 重要文化財旧日本郵船（株）小樽支店修復工事竣工 |
| 平成元年 １９８９ | 第44回国民体育大会体操競技・新体操開催 |
| 平成二年 １９９０ | 小樽港マリーナ開港 第１回伊藤整文学賞贈呈式 北部運河散策路完成 |
| 平成五年 １９９３ | 朝里ダム完成 利尻・礼文航路廃止 広域農道全線開通 |
| 平成七年 １９９５ | 小樽・コルサコフ間定期航路開設 小樽市民センター完成 |
| 平成八年 １９９６ | 観測史上最高の降雪を記録 小樽交通記念館がオープン |
| 平成九年 １９９７ | 小樽ベイシティ建設工事に着工 |
| 平成十年 １９９８ | 運河公園完成 小樽市望洋シャンツェ完成 |
| 平成十一年 １９９９ | 小樽港開港100周年 築港臨海公園がオープン |
| 平成十二年 ２０００ | 小樽・サハリン州ホルムスク間 日ロ定期フェリー再開 |
| 平成十三年 ２００１ | 色内ふ頭公園整備工事が完了し供用開始。旧手宮鉄道施設が重要文化財に指定。 |
| 平成十四年 ２００２ | 小樽市市制80周年記念行事を挙行。「義経号」と「しづか号」が22年ぶりに再会。 |
| 平成十五年 ２００３ | 小樽フィルムコミッションの設立。日本銀行旧小樽支店が金融資料館としてオープン。 |